Asymmetric resolution of pyridylalcohols

ピリジルアルコール類の不斉分割法

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、光学活性配位子として有用な光学 活性ピリジルエチルアミン類、特に光学活性1−(2− ピリジル)エチルアミン類及びその好適な製造法を提供 することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、下記の化学式で示され るピリジルアルコール類をカンジダ・アンタルクチカ・ リパーゼ(Candida antarctica l ipase)の存在下に50〜90℃で不斉アシル化す ることを特徴とするピリジルアルコール類の不斉分割法 によって達成される。 【化3】 (式中、Rは炭素数2〜4のアルキル基又はアルケニル 基を表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜5 のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基又はアルキ ニル基、あるいは炭素数6〜18のアリール基を表 す。)
PROBLEM TO BE SOLVED: To asymmetrically resolve the subject compound useful as a raw material for synthesizing optically active ligands for asymmetric synthesis catalysts by asymmetrically acylating a specific pyridylalcohol in the presence of Candida antractica lipase at a specific temperature. SOLUTION: A pyridylalcohol of the formula (R is a 2-4C alkyl or alkenyl group; X is H, a halogen, a 1-5C alkyl group, a 2-5C alkenyl group, an alkynyl or a 6-18C aryl group) (e.g. pyridylallylalcohol) is asymmetrically acylated in the presence of Candida antarctica lipase at 50-90 deg.C to asymmetrically resolve the objective pyridyl alcohol useful for the optically active ligands of asymmetric synthesis catalysts on asymmetric synthesis reactions such as asymmetric hydrosilylation reactions, asymmetric aldol addition reactions, asymmetric Michael addition reactions or asymmetric hydrogenation reactions in a high reaction rate in a high chemical yield and in a high asymmetric yield.

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